Reaksi rearrangement atau reaksi penataan
ulang adalah suatu reaksi organik di mana struktur rangka karbon dari suatu
molekul mengalami perubahan untuk membentuk isomer rangka dari senyawa organik
tersebut. Ciri khas dari reaksi penataan ulang ditandai oleh adanya suatu gugus
yang berpindah dari suatu atom ke atom yang lain dalam suatu molekul. Pada
percobaan ini, dilakukan reaksi penataan ulang senyawa benzil membentuk isomer
rangkanya yakni asam benzilat. Reaksi penataan ulang asam benzilat dari benzil berasal
dari reagen utama benzil dan KOH. Benzil dan KOH berupa padatan dihaluskan
terlebih dahulu menggunakan alu dan mortar sebelum direaksikan dengan
perbandingan 1:1. Untuk mempercepat laju reaksi dilakukan pemanasan dengan
water bath. Keberadaan KOH dan HCl di akhir reaksi bertujuan untuk mengubah
kalium benzilat menjadi asam benzilat. Pada tahap akhir percobaan, dilakukan
penyaringan endapan menggunakan kertas saring. Endapan yang diperoleh
dikeringkan sehingga dapat dihitung massanya.
Pada umumnya, suatu substituen berpindah dari satu atom karbon ke atom
karbon lainnya untuk memberikan sebuah bentuk rangka senyawa organik yang lebih
stabil. Reaksi ini pertama kali dilakukan oleh Justus Liebig pada tahun 1838,
jenis reaksi ini ditampilkan oleh 1,2-diketon. Produk dari reaksi tersebut
adalah asam α-hidroksi-karboksilat. Pada praktikum kali ini, akan dilakukan
reaksi penataan ulang senyawa benzil untuk membentuk isomer rangkanya yaitu
asam benzilat. Tujuan dilakukannya percobaan ini adalah untuk mengetahui metode
sintesis asam benzilat dari reagen awal benzil, mempelajari prinsip dasar dan
fungsi reagen dan memahami mekanisme reaksi penataan ulang benzil-asam
benzilat. Metode yang akan dilakukan pada percobaan ini yaitu dengan
mensintesis asam benzilat melalui reaksi penataan ulang. Laporan ini disusun
untuk memahami reaksi penataan ulang benzil asam benzilat secara lebih
mendalam.
Reaksi
penataan ulang (rearrangement) adalah suatu reaksi organik dimana struktur
rangka karbon dari suatu molekul mengalami perubahan untuk membentuk isomer
rangka dari senyawa organik yang bersangkutan. Umumnya suatu substituen
berpindah dari satu atom karbon ke atom karbon lainnya untuk memberikan sebuah
bentuk rangka senyawa organik yang lebih stabil. Reaksi penataan ulang merupakan reaksi yang berlangsung bila letak
gugus fungsi dalam molekul reaktan berbeda dengan letak gugus fungsi pada
molekul produk, dan kerangka molekul produk berbeda dengan molekul reaktan.
Terdapat tiga jenis reaksi penataan ulang yang dapat dialami oleh gugus
yang berpindah, diantaranya:
- Penataan ulang anionotropik atau nukleofilik: gugus berpindah bersama-sama dengan pasangan elektronnya.
- Penataan ulang kationotropik atau elektrofilik: gugus berpindah tanpa membawa pasangan elektron (bila yang berpindah H+ disebut penataan ulang prototropik).
- Penataan ulang radikal bebas: gugus berpindah dengan membawa sebuah elektron.
Penulis: Vincent Jonathan (Kimia, Universitas Indonesia, 2015)