Reaksi Rearragement Benzil Asam Benzilat

Reaksi rearrangement atau reaksi penataan ulang adalah suatu reaksi organik di mana struktur rangka karbon dari suatu molekul mengalami perubahan untuk membentuk isomer rangka dari senyawa organik tersebut. Ciri khas dari reaksi penataan ulang ditandai oleh adanya suatu gugus yang berpindah dari suatu atom ke atom yang lain dalam suatu molekul. Pada percobaan ini, dilakukan reaksi penataan ulang senyawa benzil membentuk isomer rangkanya yakni asam benzilat. Reaksi penataan ulang asam benzilat dari benzil berasal dari reagen utama benzil dan KOH. Benzil dan KOH berupa padatan dihaluskan terlebih dahulu menggunakan alu dan mortar sebelum direaksikan dengan perbandingan 1:1. Untuk mempercepat laju reaksi dilakukan pemanasan dengan water bath. Keberadaan KOH dan HCl di akhir reaksi bertujuan untuk mengubah kalium benzilat menjadi asam benzilat. Pada tahap akhir percobaan, dilakukan penyaringan endapan menggunakan kertas saring. Endapan yang diperoleh dikeringkan sehingga dapat dihitung massanya.

Pada umumnya, suatu substituen berpindah dari satu atom karbon ke atom karbon lainnya untuk memberikan sebuah bentuk rangka senyawa organik yang lebih stabil. Reaksi ini pertama kali dilakukan oleh Justus Liebig pada tahun 1838, jenis reaksi ini ditampilkan oleh 1,2-diketon. Produk dari reaksi tersebut adalah asam α-hidroksi-karboksilat. Pada praktikum kali ini, akan dilakukan reaksi penataan ulang senyawa benzil untuk membentuk isomer rangkanya yaitu asam benzilat. Tujuan dilakukannya percobaan ini adalah untuk mengetahui metode sintesis asam benzilat dari reagen awal benzil, mempelajari prinsip dasar dan fungsi reagen dan memahami mekanisme reaksi penataan ulang benzil-asam benzilat. Metode yang akan dilakukan pada percobaan ini yaitu dengan mensintesis asam benzilat melalui reaksi penataan ulang. Laporan ini disusun untuk memahami reaksi penataan ulang benzil asam benzilat secara lebih mendalam.

Reaksi penataan ulang (rearrangement) adalah suatu reaksi organik dimana struktur rangka karbon dari suatu molekul mengalami perubahan untuk membentuk isomer rangka dari senyawa organik yang bersangkutan. Umumnya suatu substituen berpindah dari satu atom karbon ke atom karbon lainnya untuk memberikan sebuah bentuk rangka senyawa organik yang lebih stabil. Reaksi penataan ulang merupakan reaksi yang berlangsung bila letak gugus fungsi dalam molekul reaktan berbeda dengan letak gugus fungsi pada molekul produk, dan kerangka molekul produk berbeda dengan molekul reaktan.

Terdapat tiga jenis reaksi penataan ulang yang dapat dialami oleh gugus yang berpindah, diantaranya:

1. Penataan ulang anionotropik atau nukleofilik: gugus berpindah bersama-sama dengan pasangan elektronnya.
2. Penataan ulang kationotropik atau elektrofilik: gugus berpindah tanpa membawa pasangan elektron (bila yang berpindah H+ disebut penataan ulang prototropik).
3. Penataan ulang radikal bebas: gugus berpindah dengan membawa sebuah elektron.

Penulis: Vincent Jonathan (Kimia, Universitas Indonesia, 2015)